“伤心酒杯“是本张专辑中的男女对唱歌曲，由周传雄与其女弟子李千娜（星光二班）共同合唱。歌曲里，周传雄聆听李千娜唱出深陷爱情的泥沼，无法自拔的痛苦，他以兄长的角色、过来人的经验鼓励千娜要从爱情中成长，而不要对爱情感到失望。这是一首具有典型抒情韵味的歌曲，简单而具有记忆度。